Las nueve pinturas de Juan de Valdés Leal que adornan la capilla desde 1919, fueron encargadas por Luis Federigui, caballero de la Orden de Calatrava, para la iglesia del convento de San Benito de Calatrava, firmándose el concierto el 6 de noviembre de 1659. Se contrató a Francisco de Ribas para la ejecución del retablo mayor y los dos colaterales, a Juan Gómez Couto para su estofado y dorado y a Juan de Valdés Leal para las pinturas que iban a figurar en dichos retablos. La carta de pago de las pinturas de Valdés Leal tiene fecha de 1 de septiembre de 1660.
Las pinturas se retiraron de sus retablos por los franceses en 1810, quienes las llevaron al Alcázar. Posteriormente y por el estado de abandono que presentaba la iglesia de San Benito, las pinturas se trasladaron al Museo Provincial de Pinturas, donde fueron reclamadas por el Capítulo de las Órdenes Militares, tras su reorganización efectuada por el Duque de Montpensier. Llegaron entonces al convento de Montesión, desde donde fueron entregadas a la capilla del Dulce Nombre de Jesús en 1919.
Las pinturas contratadas con Valdés Leal fueron un total de doce, de las cuales la hermandad posee nueve. Justamente fueron nueve las destinadas al retablo mayor, dos a los colaterales y otra más al temple para lo alto de la puerta de la iglesia. Las que no han llegado a nuestros días son una del Padre Eterno que coronaba el retablo mayor, la de la Virgen con San Benito y San Bernardo que se situaba en la puerta de la iglesia y otra del mismo tema centraba el primer cuerpo del retablo mayor, pues fue sustituida por otra a mediados del siglo XVIII. La situación de las pinturas en los distintos retablos la conocemos por la descripción de Ceán Bermúdez.
Como señaló Enrique Valdivieso, algunas de las pinturas están realizadas sobre tabla y no todas sobre lienzo como siempre se había apuntado.
Veamos pues, las pinturas que se conservan en la capilla del Dulce Nombre de Jesús. El óleo sobre lienzo de El Calvario (410 x 252 ctms.) se situaba en origen en el retablo colateral izquierdo de la iglesia de San Benito de Calatrava, por lo que se podría considerar como un gran cuadro de altar, terminado en medio punto. Nos muestra un claro ejemplo de la pintura tenebrista de Valdés Leal, además de un acentuado dramatismo. El eje de la composición es el Crucificado, pero no se presenta en el centro, sino desplazado hacia la derecha del espectador. No aparece captado de manera frontal, sino con un leve giro del madero, lo que provoca una composición más barroca. A sus pies se encuentra junto al madero la Virgen María y a los lados y arrodillados San Juan Evangelista y María Magdalena, ambos en una actitud típica de la teatralidad barroca del momento. En el fondo de la escena y sobre las nubes se abre paso la luna.
El óleo sobre lienzo de la Inmaculada Concepción (410 x 252 ctms.) hacía pareja con el anterior, pues se encontraba en el colateral derecho de la misma iglesia. La Virgen se alza radiante en el centro de la composición sobre cuatro cabezas de serafines y la Luna creciente invertida. Como es propio de este tipo de representaciones en ese tiempo, luce un vestido blanco y manto azul celeste al vuelo, está coronada de estrellas y el astro Sol se sitúa a su espalda, por lo que todo a su alrededor es un fogonazo de luz. Por tanto, responde a la iconografía de la Inmaculada apocalíptica. Bajo Ella se muestra un paisaje en el que se integran varias de las Letanías marianas (fuente, pozo, jardín cerrado, torre, templo, etc.). Sobre Ella se ubican las representaciones del Espíritu Santo en forma de Paloma y el Padre Eterno. A los lados, de nuevo hacen acto de presencia más letanías lauretanas (escalera, espejo, etc.).
El óleo sobre lienzo de San Miguel Arcángel (143 x 90 ctms.), se situaba en el centro del segundo cuerpo del retablo mayor de San Benito de Calatrava. Se muestra el Arcángel en plena lucha con el demonio y por tanto posee una composición muy movida que nos marca una fuerte diagonal. Es un modelo que Valdés Leal había realizado ya en su etapa cordobesa y que se basa en un grabado de Gillis Rousselet que reproduce un original de Rafael. Hace gala Valdés de una pincelada muy suelta, demostrando gran destreza y rapidez a la hora de la ejecución, lo que le confiere un gran efecto de movilidad.
El óleo sobre lienzo de la Virgen del Císter con San Benito y San Bernardo (154 x 100 ctms.) no es el original de Valdés que estuvo colocado en el centro del primer cuerpo del retablo mayor, pues fue sustituido por éste a mediados del siglo XVIII. Se puede atribuir al pintor sevillano Juan Ruiz Soriano. A simple vista se aprecia que en origen terminaba en medio punto, seguramente para adaptarse a su lugar en el retablo. Su composición es sencilla y simétrica, destacando en el centro a la Virgen María con el Niño Jesús en sus brazos, sentada sobre las nubes tachonadas por cabezas aladas de querubines. Está dando de lactar a San Bernardo, arrodillado a la derecha del espectador. En el lado contrario y también genuflexo está San Benito, ambos con la Cruz de Calatrava en el pecho. Ha sido limpiado y restaurado en 2010 por María Jesús Barroso García de Leyaristy.
Las seis pinturas restantes (141 x 53 ctms. aprox.) estaban colocadas en el retablo mayor de la iglesia. Representan a San Antonio de Padua, San Antonio Abad, San Sebastián, Santa Catalina, San Juan Bautista y San Andrés. Las dos primeras se ubicaban en los laterales del segundo cuerpo del retablo, mientras las demás campeaban en el del primero. A excepción de las de Santa Catalina y San Juan Bautista, parece que terminaban en forma de medio punto, o al menos así se intuye. Están pintadas sobre tabla a excepción de la del Bautista, que es un lienzo. La de San Antonio Abad está claramente inspirada en un grabado de Nicolás Beatrizet que representa a Anaximedes.